Windows Server 2008 R2 SP1の場合はAzure Market Placeで提供されているイメージを展開いただき、マシン構成時に「ハイブリット特典」の利用を選択頂くことで使用可能です
上記以外のOSイメージの場合は、カスタムイメージとしてAzure上に持ち込みます
<カスタムイメージの持ち込み>
・予めオンプレミスで構成したOSイメージをVHD形式でAzureのストレージサービスへ移行
・Power Shellなどを用いてAzure上に仮想マシンインスタンスを展開
・展開時に持ち込んだカスタムイメージを指定し、仮想マシンを構成